Олег Евгеньевич Меньшиков родился в г. Серпухове, Московской области в семье военного инженера и врача. После окончания общеобразовательной и музыкальной школ (1977 год) поступил в театральное училище имени Щепкина, на курс Н. Н. Афонина.
Окончив театральное училище в 1981 году поступил в Малый театр. Через год был призван в Советскую армию и проходил службу в Центральном академическом театре Советской армии. В 1985 году Меньшиков перешёл в труппу театра имени Ермоловой, где проработал до 1989 года, сыграв ряд заметных ролей.
Став свободным актёром, Меньшиков играет в спектаклях Петра Фоменко. В 2004 году Олег Меньшиков получил одну из главных французских наград в области искусства — правительственный орден «Академические пальмы».