Джон Мэдден родился в Портсмуте, учился в Clifton College и Кембридже. Он начал свою карьеру арт-директором театральной компании Shakespeare в Оксфорде и Кембридже, затем перешел на канал ВВС и занимался телевизионными и радиопостановками.
В 1975 г. Джон Мэдден переехал в Америку, где участвовал в создании радиоспектаклей для драматического проекта EARPLAY Национального общественного радио. Получив награду фестиваля Prix Italia за режиссуру пьесы «Wings» Артура Копита для EARPLAY, он поставил этот спектакль на сцене в Йельском и Национальном театрах в Лондоне и на Бродвее. За участие в пьесе Констанс Каммингс была удостоена премии «Тони» как лучшая актриса, а мистер Мэдден получил номинацию на награду Drama Desk Award.
Он стал автором первых бродвейских постановок пьес Джулса Файфера «Grown Ups», Кристофера Дуранга «Beyond Therapy» и Арнольда Уэскера «Caritas». Все это время Мэдден преподавал актерское и сценарное мастерство в Йельской школе драмы.
В 1984 г. мистер Мэдден занялся режиссурой для канала ВВС и коммерческого телевидения. Среди его работ — телефильмы «Poppyland» и «Widowmaker», а также минисериал «After the War».
Мистер Мэдден вернулся в Америку в начале следующего десятилетия, чтобы снять свой первый фильм для большого экрана «Итэн Фроум». Сценарий написал Ричард Нельсон по мотивам новеллы Эдит Уортон. В фильме снимались Лиам Нисон и Патриция Аркетт. Затем последовала картина «Золотые ворота» с участием Мэтта Дилона и Джоан Чэнь по оригинальному сценарию Дэвида Генри Хвана.
В Великобритании режиссер поставил телефильм «Главный подозреваемый 4: Потерянный ребенок» (четвертый в сериале), который стал его первой совместной работой с Хелен Миррен («Расплата»). Другой его телефильм «Правда или вызов» с Джоном Ханной и Хелен Бексендейл завоевал награду BAFTA (Scotland) Award как лучшая драма.
Мистер Мэдден выступил режиссером ленты «Ее величество Миссис Браун» с Джуди Денч и Билли Коннолли по оригинальному сценарию Джереми Брока. Картина получила восемь номинаций на премию BAFTA Award и две номинации на награду Киноакадемии, включая категорию «лучшая актриса».
Следующий фильм режиссера «Влюбленный Шекспир» принес ему номинацию на премию Киноакадемии. Лента была удостоена трех «Золотых глобусов», четырех премий BAFTA и семи премий Киноакадемии, включая категории: «лучший фильм», «лучший оригинальный сценарий» (Том Стоппард и Марк Норман), «лучшая актриса» (Гвинет Пэлтроу) и «лучшая актриса второго плана» (Джуди Денч).
Не так давно мистер Мэдден выступил режиссером фильма «Киллер» с Дайан Лэйн, Томасом Джейном, Джозефом Гордоном-Левиттом и Микки Рурком. Режиссер закончил работу над своей новой картиной «Лучший отель Мериголда» по мотивам романа Деборы Моггак «These Foolish Things».